В 2000 году Пэрис Хилтон подписала контракт с модельным агентством Дональда Трампа «T Management» и стала профессиональной моделью. Позже она работала на другие модельные агентства: Ford Models Management в Нью-Йорке, Models 1 Agency в Лондоне, Nous Model Management в Лос-Анджелесе, и Premier Model Management в Лондоне. Хилтон стала появляться в рекламе в том числе Iceberg, GUESS, Tommy Hilfiger, Christian Dior и Marciano, и сниматься для глянцевых журналов.

Первым телевизионным проектом Хилтон, принесшим ей популярность, стало реалити-шоу «Простая жизнь», в котором снялась также подруга Хилтон, дочь певца Лайонела Ричи Николь Ричи. Шоу вышло на канале Fox 2 декабря 2003, и имело большой успех. Ссора Хилтон и Ричи стала причиной того, что после трех сезонов Fox закрыли шоу. Последующие четвёртый и пятый сезоны вышли на канале E! Хилтон сыграла несколько ролей второго плана в таких фильмах как «Девять жизней» (2002), «Модная мамочка» (2004), «Дом восковых фигур» (2005). За роль Пейдж Эдвардс в «Доме восковых фигур» Хилтон получила премию Teen Choice Awards за лучший крик, и была номинирована в категории «Прорыв года». В 2006 году Хилтон сыграла главные роли в фильмах «Пей до дна» и «Блондинка в шоколаде».

В 2004 году Хилтон начала работу над своим сольным альбомом «Paris», который вышел 22 августа 2006 года и стартовал на 6 месте чарта Billboard 200. Продюсерами альбома выступили Грег Уеллс, Кара ДиоГуарди, Джейн Уидлин и Скотт Строч. В 2004 же году Хилтон основала музыкальный лейбл Heiress Records. Альбом «Paris» является единственный релизом лейбла, хота сама Хилтон говорит, что в будущем планирует заключать контракты с новыми исполнителями.

Осенью 2004 года Хилтон, в соавторстве с Мерл Гинсберг, выпустила автобиографию Confessions of an Heiress: A Tongue-in-Chic Peek Behind the Pose, за которую получила 100 000 долларов США. Книга была разгромлена критиками, но, несмотря на это, стала бестселлером. Хилтон принимала участие в создании коллекции сумок японской фирмы Samantha Thavasa, а также линии ювелиных украшений для интернет-магазина Amazone.com. В 2004 году вышла линия парфюмерии, созданная Хилтон совместно с компанией Parlux Fragrances. В 2005 году Хилтон заключила договор с сетью ночных клубов Club Paris, которые получили возможность использовать её имя. Первый клуб в г. Орландо, штат Флорида имел большой успех, второй клуб был открыт в г. Джексанвиль, штат Флорида в июле 2006 года. В январе 2007 года владелец клубов Club Paris Фред Калилиан разорвал контракт с Хилтон, вследствие нарушения ею нескольких пунктов договора (Хилтон не явилась на несколько запланированных рекламных мероприятий).

В соответствии с журналом Форбс, доход Пэрис Хилтон в 2003-2004 годах составил 2 миллиона долларов, в 2004-2005 годах — 6,5 миллионов долларов, в 2005-2006 годах — 7 миллионов долларов, в 2006-2007 — 8,3 миллиона долларов.

Личная жизнь

С 2002 по 2003 год Пэрис Хилтон была помолвлена с Джейсоном Шо. 29 мая 2005 года она объявила о помолвке с наследником греческих судовладельцев Парисом Латсисом. Помолвка была расторгнута пять месяцев спустя. После этого Хилтон начала встречаться Ставрасом Ниархосом, но в мае 2006 года её PR-менеджер сообщил, что пара рассталась.

В сентябре 2006 года Хилтон была арестована по подозрению в вождении в нетрезвом состоянии. На суде она признала себя виновной и была приговорена к штрафу 1 500 долларов США, а также ей был назначен испытательный срок 36 месяцев.

В январе 2007 года Хилтон была задержана за вождение с аннулированными правами, в феврале 2007 года — за превышение скорости и езду с выключенными фарами в темное время суток. В итоге дело Хилтон было вновь передано в суд. 4 мая 2007 года Хилтон была признана виновной в нарушении условий испытательного срока, и приговорена к 45-дневному тюремному заключению. В соответствии с решением суда Хилтон должна была явиться в лос-анджелесскую тюрьму Twin Towers Correctional Facility не позднее 5 июня 2007 для начала отбывания срока. 3 июня 2007 в 11:38, после посещения церемонии вручения кинонаград MTV, Хилтон в сопровождении родственников была доставлена в тюрьму. 7 июня 2007 года, в связи с ухудшившимся состоянием здоровья Хилтон, шериф округа Лос-Анджелес Ли Бака подписал распоряжение о замене первоначального наказания на 40 дней домашнего ареста. На следующий день, 8 июня состоялось судебное заседание, на котором судья Майкл Сауэр счёл, что веских причин для замены наказания нет, и приказал Хилтон вернуться в исправительное учреждение для отбывания первоначального срока. 26 июня 2007 года в 12:15 ночи Хилтон вышла на свободу, отсидев в тюрьме в общей сложности 23 дня, то есть половину первоначального срока. Пребывание Пэрис в тюрьме чрезвычайно возмутило ее дедушку, 79-летнего Баррона Хилтона, которого и раньше смущало эксцентричное поведение внучки. Баррон Хилтон, единственный член семьи, оставшийся в руководстве глобальной гостиничной сети, дал понять, что намерен передать на благотворительность миллиарда долларов, которые он заработает на продаже компании частной акционерной фирме Blackstone. Деньги перешли благотворительному фонду Conrad N. Hilton Foundation, созданному в честь основателя семейного бизнеса. В результате Пэрис лишилась наследства размером 60 миллионов долларов.